Биогенные амины

Скачать

Биогенные амины – это амины, образующиеся в организме в результате метаболизма. Распространение в природе. Синтез биогенных аминов. Физические и химические свойства. Основной физиологический эффект мелатонина. Триптамины, метилтриптамины, этилтриптамины.

Размер: 1,3 M
Тип: контрольная работа
Категория: Химия
Скачать

Другие файлы:

Амины
Аминами называются органические производные аммиака, в котором один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы ( предельные,...

Биогенные элементы. Продуктивность экосистемы
Понятие про биогенные элементы. Природный круговорот серы. Типы экологических пирамид. Пирамиды биомассы, численности и энергии. "Повестка на XXI век"...

Амины: общее описание
Амины как производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены органическими радикалами, их классификация и типы. Принци...

Биогенные элементы в организме человека
Содержание и биологическая роль химических элементов в организме человека. Биогенные элементы – металлы и неметаллы, входящие в состав организма челов...

Синтез бензальанилина
Первичные и вторичные амины способны образовывать межмолекулярные водородные связи. Поэтому амины имеют более высокие температуры кипения, чем неполяр...


Краткое сожержание материала:

Размещено на

Амины

биогенный амин метаболизм

Важной группой азотсодержащих природных продуктов являются амины.

Замещение в аммиаке атомов водорода углеводородными остатками приводит к соединения, называемым аминами. Многие из них оказывают заметное биолого-фармакологическое действие и называются биогенными аминами. Биогенные амины - это амины, образующиеся в организме в результате метаболизма.

Алифатические амины были открыты А. Вюрцем в 1849 году в результате случайного воспаления их паров, выделившихся при взаимодействии калиевых солей с серной и циановой кислот.

Группа, характеризующая данный класс называется аминогруппой. Число аминогрупп в молекуле определяет принадлежность соединения к моно-, ди- и полиаминам. Моноамины содержат одну аминогруппу.

Катехоламины -- физиологически активные вещества, выполняющие роль химических посредников (медиаторов и нейрогормонов) в межклеточных взаимодействиях у животных; производные пирокатехина.

Катехоламины эпинефрин, норэпинефрин и дофамин синтезируются мозговом веществе надпочечников, в симпатической нервной системе и в мозге. Так как при различных заболеваниях катехоламины и их метаболиты метанефрин и норметанефрин секретируются в повышенных количествах, их можно использовать в диагностических целях.

К катехоламинам относятся другие нейромедиаторы, такие как мелатонин, адреналин, норадреналин, гистамин, серотонин.

Распространение в природе

Растения, содержащие диметилтриптамин:

Mimosa eregrin, Diplopterys cabrerana (чалипонка), Psychotria viridis (Чакруна), Virola, Anadenanthera eregrine (Йопо).

Адреналин содержится в разных органах и тканях, в значительных количествах образуется в хромаффинной ткани, особенно в мозговом веществе надпочечников.

Холин широко распространён в живых организмах. Особенно высоко содержание его в яичном желтке, мозге, печени, почках и мышце сердца.

Мускарин содержится в мухоморах, содержание не превышает 0,02 %. Мускарин также получают синтетическим путём.

Синтез биогенных аминов

I. Процесс декарбоксилирования ? - аминокислот ведет к образованию биогенных аминов

В организме этот процесс происходит с участием ферментов декарбоксилаз и кофермента пиридоксальфосфата.

II. Из всех нейронов ЦНС только около 7 тысяч вырабатывают дофамин. Известно несколько дофаминовых ядер, расположенных в стволе мозга.

III. В лабораторных условиях эта реакция протекает при нагревании ? - аминокислот в присутствии поглотителей диоксида углерода, например гидроксида бария Ba(OH)2.

IV. Серотонин образуется из аминокислоты триптофана путём её последовательного 5-гидроксилирования ферментом 5-триптофан-гидроксилазой (в результате чего получается 5-гидрокситриптофан, 5-ГТ) и затем декарбоксилирования получившегося 5-гидрокситриптофана ферментом триптофан-декарбоксилазой.

Физические свойства

Метил- и этилаламины являются газообразными веществами, а остальные низшие амины - жидкостями с резким запахом. С увеличением молекулярной массы растворимость в воде понижается.

Рассмотрим физические свойства биогенных аминов на примере:

Холин - бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте, нерастворимые в эфире, бензоле. Холин легко образует соли с сильными кислотами, его водные растворы обладают свойствами сильных щелочей.

Мускарин - при комнатной температуре представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Температура плавления 179--180 °С.

Химические свойства

I. Холин легко образует соли с сильными кислотами, его водные растворы обладают свойствами сильных щелочей.

II. Ацетилирование холина с помощью ацетилкофермента А

В результате окисления свободного холина образуется диполярный ион бетаин, который служит источником метильных групп в реакциях трансметилирования:

III. Накопление биогенных аминов может отрицательно сказываться на физиологическом статусе и вызывать ряд существенных нарушений функций в организме. Однако органы и ткани, как и целостный организм, располагают специальными механизмами обезвреживания биогенных аминов, которые в общем виде сводятся к окислительному дезаминированию этих аминов с образованием соответствующих альдегидов и освобождением аммиака:

Ферменты, катализирующие эти реакции, получили название моноамин- и диаминоксидаз. Более подробно изучен механизм окислительного дез-аминирования моноаминов. Этот ферментативный процесс является необратимым и протекает в две стадии:

+ Е-ФАД + 0-> R-CHO + + Е-ФАД- (1)

Е-ФАД- +-> Е-ФАД + (2)

Первая (1), анаэробная, стадия характеризуется образованием альдегида, аммиака и восстановленного фермента, вторая (2), в аэробной фазе окисляется молекулярным кислородом. Образовавшаяся перекись водорода далее распадается на воду и кислород.

IV. Подобно пирокатехину, катехоламины с раствором хлорида железа (III)

Дают изумрудно - зеленое окрашивание., переходящее в вишнево - красное при добавлении раствора аммиака, что может служит качественной реакцией на эти соединения.

Физиологическая роль

I. Дофамин обладает рядом физиологических свойств, характерных для адренергических веществ.

Дофамин вызывает повышение сопротивления периферических сосудов (менее сильное, чем под влиянием норадреналина). Он повышает систолическое артериальное давление в результате стимуляции ?-адренорецепторов. Также дофамин увеличивает силу сердечных сокращений в результате стимуляции ?-адренорецепторов. Увеличивается сердечный выброс. Частота сердечных сокращений увеличивается, но не так сильно, как под влиянием адреналина.

Потребность миокарда в кислороде под влиянием дофамина повышается, однако в результате увеличения коронарного кровотока обеспечивается повышенная доставка кислорода.

В результате специфического связывания с дофаминовыми рецепторами почек дофамин уменьшает сопротивление почечных сосудов, увеличивает в них кровоток и почечную фильтрацию. Наряду с этим повышается натрийурез. Происходит также расширение мезентериальных сосудов. Этим действием на почечные и мезентериальные сосуды дофамин отличается от других катехоламинов (норадреналина, адреналина и др.). Однако в больших концентрациях дофамин может вызывать сужение почечных сосудов.

Дофамин ингибирует также синтез альдостерона в коре надпочечников, понижает секрецию ренина почками, повышает секрецию простагландинов тканью почек.

II. Основной физиологический эффект мелатонина заключается в торможении секреции гонадотропинов. Кроме того, снижается, но в меньшей степени, секреция других тропных гормонов передней доли гипофиза -- кортикотропина, тиротропина, соматотропина.

Секреция мелатонина подчинена суточному ритму, определяющему, в свою очередь, ритмичность гонадотропных эффектов и половой функции. Синтез и секреция мелатонина зависят от освещённости -- избыток света тормозит его образование, а снижение освещённости повышает синтез и секрецию гормона.

III. Серотонин -- это вещество, являющееся химическим передатчиком импульсов между нервными клетками человеческого мозга и контролирующее аппетит, сон, настроение и эмоции человека.

Серотонин «руководит» очень многими функциями в организме. Например, очень интересны исследования его влияния на проявление боли. Доктором Виллисом доказано, что при снижении серотонина повышается чувствительность болевой системы организма, то есть даже самое слабое раздражение отзывается сильной болью.

IV. Катехоламины -- физиологически активные вещества, выполняющие роль химических посредников (медиаторов и нейрогормонов) в межклеточных взаимодействиях у животных.

V. Адреналин оказывает стимулирующее воздействие на ЦНС. Он повышает уровень бодрствования, психическую энергию и активность, вызывает психическую мобилизацию, реакцию ориентировки и ощущение тревоги, беспокойства или напряжения, гегенируется при пограничных ситуациях.

Некоторые представители биогенных аминов

Триптамины

Химическая формула C10H12N2

Молярная масса 160.216 г/моль

Триптамин -- моноаминый алкалоид, производное индола. Триптамин обнаруживается в растениях и организмах животных. Химически схож с аминокислотой триптофаном. Предполагается, что триптамин сам играет роль нейромедиатора и нейротрансмитера в головном мозге млекопитающихся, а большинство производных от триптамина веществ обнаруживают психоактивные свойства. Одним из известных производных триптамина является серотонин, важнейший нейромедиатор и гормон.

Альфа-метилтриптамин

Химическая формула C11H14N2

Молярная масса 174.24 г/моль

&#...