Алканы. Особенности строения. Методы синтеза. Реакции

Скачать

Сущность алканов (насыщенных углеводородов), их основные источники и сферы применения. Строение молекул метана, этана, пропана и бутана. Особенности промышленных и лабораторных методов синтеза алканов. Механизм галогенирования, горения и пиролиза.

Размер: 2,8 M
Тип: курсовая работа
Категория: Химия
Скачать

Другие файлы:

Органические реакции. Сборник 5
Пятый том сборника «Органические реакции» является продолжением серии, выпускаемой Издательством иностранной литературы. Сборник содержит восемь обзор...

Генетический код. Транскрипция
Изучение строения гена эукариот, последовательности аминокислот в белковой молекуле. Анализ реакции матричного синтеза, процесса самоудвоения молекулы...

Синтеза этиламина
Анализ реакции синтеза этиламина, характеристика и свойства вещества. Расчёт расходных теоретических и практических коэффициентов. Материальный баланс...

Химический синтез пептидов
Монография посвящена современным методам химического синтеза пептидов — регуляторов биохимических процессов в организме. Приводятся методики синтеза в...

Химия и физика полимеров
В учебном пособии рассмотрены современные представления о различных способах синтеза полимеров, приведены основные закономерности и механизмы процессо...


Краткое сожержание материала:

Размещено на

Кафедра органической химии и полимеров

Курсовая работа

Алканы. Особенности строения. Методы синтеза. Реакции

Содержание

Введение

Строение метана

Строение этана

Пропан и бутаны

Получение в промышленности и в лаборатории

Методы синтеза

Реактив Гриньяра

Реакция Вюрца

Реакции

Галогенирование

Механизм галогенирования

Ориентация при галогенировании

Метилен (карбен). Внедрение

Горение

Пиролиз: крекинг

Заключение

Список литературы

Введение

Углеводороды с открытой цепью, содержащие только простые ковалентные связи, называют насыщенными углеводородами или парафинами, по номенклатуре ИЮПАК - алканами.

Самым простым алканом является метан СН4. Другие алканы можно рассматривать как образованные из метана введением одной или более метиленовых групп СН2 между углеродным и водородными атомами метана. Общая формула алканов СnH2n+2.

Алканы представляют собой бесцветные вещества, в обычных условиях газообразные или жидкие. Алканы с большим числом углеродных атомов являются твердыми веществам. Многие жидкие алканы имеют слабый характерный «бензиновый» запах. Алканы намного легче воды.

Основными источниками алканов служит нефть и сопутствующий ей природный газ. Гниение и миллионы лет геологических преобразований превратили сложные органические соединения, из которых состояли растения и животные, в смесь алканов, имеющих в своем составе от донного до 30-40 атомов углерода. Одновременно с алканами образовывались и циклоалканы, которые присутствуют в значительном количестве, например в калифорнийской нефти, и которые известны в нефтяной промышленности под названием нафтенов.

Природный газ содержит только более летучие алканы, т.е. алканы с низким молекулярным весом; в основном он состоит из метана и значительно меньших количеств этана, пропана и высших алканов.

Фракционной перегонкой нефти получают различные фракции; поскольку температура кипения зависит от молекулярного веса, перегонка приводит к грубому разделению алканов в зависимости от числа атомов углерода. Каждая фракция представляет собой очень сложную смесь алканов с различным числом атомов углерода, и каждый алкан представлен несколькими изомерами. Использование каждой фракции зависит главным образом от ее летучести или вязкости и очень мало от того, является ли она сложной смесью или чистым соединением.

Все нелетучие фракции используются в основном как топливо. Газовая фракция, как и природный газ, применяется в основном также как топливо. Бензин используется в двигателях внутреннего сгорания, работающих на летучем топливе, керосин - в тракторах и форсунках реактивных двигателей, а соляровое масло - в дизелях. Керосин и соляровое масло находят также применение как топливо.

Фракция смазочных масел часто содержит большие количества алканов с длинной цепью (С20 - С24), которые имеют довольно высокие температуры плавления. Если они остаются в масле, то при холодной погоде они могут кристаллизоваться с образованием воскообразных твердых веществ. Чтобы предотвратить это, масло охлаждают и воск отделяют фильтрованием. После очистки получают твердый парафин (т. пл. 50-55єС), который можно использовать для получения вазелина. Асфальт используют при строительстве крыш и дорог. Нефтяной кокс, получаемый из остатка от перегонки нефти, состоит из сложных углеводородов, в которых отношение углерод : водород велико; он находит применение как топливо, а также в производстве угольных электродов для электрохимической промышленности.

Петролейный эфир и лигроин являются хорошими растворителями для многих малополярных органических соединений. Кроме того, некоторые петролейные фракции используют для синтеза других соединений. В результате крекинга высшие алканы превращаются в алканы и алкены с меньшим молекулярным весом; таким образом, повышается выход бензина. Кроме того, образующиеся при крекинге алкены служат важным сырьем для синтеза алифатических соединений в больших масштабах. В результате каталитического реформинга алканы и циклоалканы превращаются в ароматические углеводороды, используемые в качестве сырья для синтеза другого обширного класса органических соединений.

Алканы являются не только простым и относительно дешевым топливом, но и исходным сырьем для крупнотоннажного производства. Полученные из нефти смеси алканов и других углеводородов применяются в качестве моторного топлива для двигателей внутреннего сгорания и реактивных двигателей.

Строение метана

В молекуле метана каждый из четырех атомов водорода связан с атомом углерода ковалентной связью, т.е. за счет общей электронной пары. Если углерод связан с четырьмя другими атомами, его связывающие орбитали (sp3-орбитали, образующиеся в результате гибридизации одной s- и трех р-орбиталей) направлены к углам тетраэдра (рис. 1, а). При таком тетраэдрическом расположении орбитали максимально удалены друг от друга. Для того чтобы перекрывание каждой из этих орбиталей со сферической орбиталью атома водорода было наиболее эффективно и образовывалась наиболее прочная связь, необходимо, чтобы ядро каждого атома водорода располагалось в углу такого тетраэдра (рис. 1, б).

Рис. 1. ? Молекула метана

а - тетраэдрические sp3-орбитали;

б - предполагаемая форма: ядра водорода расположены так, что возможно максимальное перекрывание;

в - форма и размеры

Тетраэдрическая структура метана доказана методом дифракции электронов (рис. 1, в) - методом, который позволяет установить расположение атомов в таких простых молекулах. Ниже будут рассмотрены некоторые данные, на основании которых химики приняли тетраэдрическое строение атома углерода гораздо раньше, чем стали известны квантовая механика и метод дифракции электронов.

В формуле метана черточкой обычно обозначают каждую пару электронов, общую для углерода и водорода (I). В тех случаях, когда хотят сконцентрировать внимание на индивидуальной паре электронов, ее иногда обозначают двумя точками (II). И наконец, если рассматривается реальная форма молекулы, то используется простое изображение в трех измерениях (Ш).

Строение этана

Этан С2Н6 является следующим по величине после метана алканом. Если соединить атомы этой молекулы ковалентными связями, следуя правилу о существовании одной связи (одна пара электронов) для каждого атома водорода и четырех связей (четыре пары электронов) для каждого атома углерода, то получается структура

Каждый атом углерода связан с тремя атомами водорода и другим атомом углерода.

Поскольку каждый углеродный атом связан с четырьмя другими атомами, его связывающие орбитали (sр3-орбитали) направлены к вершинам тетраэдра. Как и в случае метана, связи углерод - водород возникают благодаря перекрыванию этих sр3-орбиталей с s-орбиталями водородов. Углерод-углеродная связь возникает в результате перекрывания двух sр3-орбиталей.

Распределение электронов обеих связей - углерод-водородной и углерод-углеродной - одинаково и имеет цилиндрическую симметрию относительно линии, связывающей атомные ядра (рис. 2); благодаря такому сходству по форме связи имеют одинаковое название - -связи (сигма-связи).

Рис. 2. ? Молекула этана. Простая связь углерод - углерод: -связь. Форма и размеры

В этане углы и длины углерод-водородных связей должны быть такими же, как в метане, т.е. приблизительно 109,5° (1,911 рад) и 1,09 А (10,9 х 10-2 нм) соответственно. Такая структура этана полностью подтверждена методом дифракции электронов и спектральными исследованиями; соответствующие измерения дали следующие значения для молекулы этана (рис. 2.2): углы связей 109,5° (1,911 рад); длина связи С-Н 1,10 А (11,0·10-2 нм) и длина связи С-С 1,54 А (15,4·10-2 нм). Аналогичные исследования показали, что эти величины с небольшими отклонениями характерны для углов связей и длин связей углерод - водород и углерод - углерод в алканах.

Приведенные выше значения углов и длин связей не ограничивают нас одним-единственным расположением атомов в молекуле этана, поскольку не определено отношение между атомами водорода, связанными с одним атомом углерода, и атомами водорода, связанными с другим. Возможно расположение типа I, в котором атомы водорода находятся точно друг за другом, и расположение типа II, когда атомы водорода, связанные с одним углеродным атомом, расположены между атомами водорода, связанными с другим атомом углерода, т.е. заторможены, а также неопределенное число промежуточных расположений. Какое же из них отвечает истинному строению этана? Все.

-Связь между атомами углерода имеет цилиндрическую симметрию относитель...